43 éves Penny

Penny az 1993-as draft 1/3-asa volt, de még a játékosbörzén elcserélték az Orlando Magichez. Többek között őt adta a Golden State Warriors az Orlando Magicnek az 1/1-es Chris Webberért egy 1996-os, egy 1998-as és egy 2000-es első körös mellett - utóbbiból Mike Miller, az 1998-as pickből pedig Vince Carter lett később.

Már első évében is 16.0 pontot és 6.6 gólpasszt átlagolt, 1994/95-ben és egy évre rá azonban a liga legünnepeltebb sztárjai közé tartozott már - 21 pont és 7 gólpassz körül hozott meccsenként, mindkét idényben az All-NBA első csapatába választották, mindkétszer ott volt az All-Star gálán, 1995-ben a döntőig, 1996-ban pedig a keleti döntőig vitte a Magicet Shaquille O'Neallel karöltve.

1996 nyarán jött az első nagyobb törés karrierjében, O'Neal elhagyta a csapatot, 1996/97-ben pedig elkezdődtek kisebb-nagyobb sérülései is. Még ott volt az All-Star gálán és az All-NBA harmadik csapatában, ám az 1997/98-as idényt már majdnem teljes egészében kihagyta - csak az All-Star gálán, azt megelőzően nem sokkal és utána egy hétig tudott játszani ebben a szezonban. Egy egészen ígéretesen induló karrier teljes potenciáljából ennyit láthattunk, bal térdének súlyos sérülése után nem tudta már megközelíteni korábbi szintjét.

Az 1998/99-es, lockouttal rövidített szezont ugyan végigjátszotta, ám 1999 nyarán, hat év után elcserélték - Pat Garrityvel, Danny Manninggel és egy 2001-es első körössel együtt ment a Phoenix Sunsnhoz egy 2002-es első körösért cserébe. Ez utóbbi pickből Amare Stoudemire lett, igaz, ez a pick 2001 novemberében visszakerült a Sunshoz.

Felemásra sikeredett az Arizonában töltött négy és fél idénye, hiszen az elsőben 60 meccsen tudott pályára lépni, mind a 60-on kezdő volt, és majdnem 17 pontot, 5.8 pattanót és 5.3 gólpasszt tett a közösbe fellépésenként, utoljára villantott valamit abból, amit ligába kerülésekor tudott. 2000/01-ben kétszer is meg kellett újra műteni bal térdét, így ez a szezonja szinte teljesen kiesett. 2001/02-ben megint 80 mérkőzésen tudott részt venni, még hasznos is volt, egy évre rá viszont újra csak 58 találkozón volt játékképes.

2004. januárjában Stephon Marburyvel együtt cserélték a New York Knickshez, ahol már szinte csak levezetett. Két évvel később még visszacserélték egykori klubjához, a Magichez - Trevor Arizával együtt került vissza Floridába Steve Francisért cserébe -, ám az Orlando két nappal a csere után kirakta. Egy év kihagyás után, a 2007/08-as idényben a Miami Heatnél próbálkozott, ám ők is kitették keretükből szezon közben, ezzel pedig be is fejezte aktív karrierjét

A Memphisben született csillag továbbra is aktív tagja a város közösségének, több üzlete is van a belvárosban, edzette pár éve egykori középiskolája kosárcsapatát, nagyszabású befektetési tervei vannak egy spotkomplexum építésére, illetve tagja annak a csoportnak, amely többek között Peyton Manninget és Justin Timberlake-t is magában foglalja, és amely a Memphis Grizzlies kisebbségi tulajdonosa. Isten éltesse még nagyon sokáig!